卤素吸电子为什么却是邻对位定位基
[重要认识]
(1)吸电子基 ≠ 间位定位基,给电子基 ≠ 邻-对位定位基;
(2)共轭效应是判断定位效应的主导因素:
吸电子共轭效应 = 间位定位基 给电子共轭效应 = 邻-对位定位基
(3)一个原子或基团的电子效应是所有效应(诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应等)综合作用的结果。
一、卤原子对苯环的电子效应
卤原子对苯环,既有吸电子诱导效应(−I),又有给电子共轭效应(+C),由于卤原子的−I强于+C,故整体表现为较弱的吸电子效应。
二、卤原子为什么是邻-对位定位基?
卤原子的给电子共轭效应(+C)会使苯环邻、对位碳原子上的电子云密度相对较高,而间位碳原子的电子云密度相对较低,故亲电试剂更倾向于进攻邻、对位碳原子。
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